Paddy Goes To Holyhead wurde 1988 von Paddy Schmidt als Irish Folk Band gegründet. Das Album Ready for Paddy? schaffte 1994 den Sprung auf Platz 50 der deutschen CD-Charts (Media Control). Mit den Auskopplungen Bound Around, Love Song No. 90 und Johnny Went to War (der erste Titel, der länger als 50 Wochen in den Hörercharts der Sendung Hitline von SWF3 war, weshalb die Teilnahmeregeln geändert wurden) schaffte es die Band zu weiteren Erfolgen in den Charts und später zu regelmäßiger Medienpräsenz, was für die Folk-Rock-Musik ungewöhnlich war.

Mehrfach traten sie auf Festivals gemeinsam auf mit BAP, den Beach Boys, Herbert Grönemeyer, The Pogues, Pur, Deep Purple, The Hooters, Jethro Tull, The Dubliners, Runrig u. v. a.